Гидроксиметилфурфураль и мед — журнал Пчеловодство
В последние годы возник нездоровый ажиотаж вокруг содержания гидроксиметилфурфураля (ГМФ) в меде. На самом деле формулировка «гидроксиметилфурфураль в меде» отражает лишь незначительную часть большой проблемы — «гидроксиметилфурфураль в продуктах питания растительного или молочного происхождения». Гидроксиметилфурфураль широко известен под названием оксиметилфурфурол, которое, с точки зрения специалистов, ошибочно: исходя из химической формулы, это альдегид, а по правилам номенклатуры химических соединений названия альдегидов должны иметь окончание –аль. Употреблять окончание -ол в данном случае совершенно неуместно, поскольку оно указывает на принадлежность вещества к спиртам.
Гидроксиметилфурфураль — цикличный альдегид С6Н6О3, образующийся в результате распада сахаров, особенно при повышенных температурах. В чистом виде ГМФ представляет собой почти бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые на воздухе плавятся при 31,1°С и приобретают желтый цвет. По употребляемой ВОЗ классификации токсических веществ ГМФ по величине среднесмертельной дозы — малотоксичное соединение, склонное к кумулятивному действию.
Таким образом, наличие ГМФ в меде указывает только на то, что его нагревали или он хранился несколько лет. А поскольку человек потребляет мед в очень незначительных количествах, то шумиха, вызванная неграмотными людьми, надуманная. Даже нагретый мед никакой опасности для человека не представляет.
Р.Т.КЛОЧКО, А.В.БЛИНОВ
научные сотрудники
ВНИИ ветеринарной санитарии,
гигиены и экологии РАН
Аннотация. В статье описаны пути трансформации сахаров в гидроксиметилфурфураль, приведены примеры технологий производства продуктов, в которых неизбежно образование ГМФ, а также приведена оценка содержания ГМФ в продуктах питания и наносимый вред здоровью человек.
Ключевые слова: гидроксиметилфурфураль, качество меда, термическая обработка меда.
ЛИТЕРАТУРА
1. Аганин А.В. Мед и его исследование. — Саратов, 1985.
2. Аганин А.В. Показатели контроля качества меда // Ветеринария. — 1992. — №2.
3. Ананимо В. Термическая обработка меда // Апиакта. — 1984. — №3.
4. Вилларет В.Л. О химическом составе пчелиного меда и способах распознавания фальсификаций его. — М., 1981.
5. Гробов О.Ф., Клочко Р.Т. Критерии оценки меда и продуктов пчеловодства — требования ВТО // Пчеловодство. — 2004. — №8.
7. Bogdanov S., Martin P., Lullman C. Harmonised methods of the European Honey Commission // Apidology. — 1997. — Extra issue. — 1–59.
Hydroxymethyl furfural and honey
R.T.KLOCHKO, A.V.BLINOV
In recent years, there was an unhealthy excitement around the content of hydroxymethyl furfural (HMF) in honey. In fact, the phrase “hydroxymethyl furfural in honey”» reflects only a small part of the problem – “hydroxymethyl furfural in foods of vegetable or dairy origin.” Hydroxymethyl furfural is widely known as hydroxymethyl furfural, which, from the viewpoint of experts, mistakenly: based on the chemical formula is an aldehyde, and by the rules of chemical nomenclature title aldehydes compounds should have -al end. Eat ending -ol, in this case completely inappropriate, since it refers to the substances belonging to the alcohol.
Hydroxymethyl furfural — cyclic aldehyde С6N6O3 resulting from the collapse of the sugar, especially at elevated temperatures. The pure HMF is almost colorless hygroscopic crystals which melt at air 31,1 ° C and become yellow. According to the WHO classification consumed toxic substances HMF largest mean lethal dose — low emissions compound prone to cumulative effects.
Thus, the presence of HMF in honey only indicates that it is heated or stored for several years. And because people consume honey in very small quantities, the hype caused by illiterate people, far-fetched. Even the heated honey is no danger to humans is not.
Annotation. The article describes the way in transforming the sugar to hydroxymethyl furfural, are examples of technologies for the production of products in which inevitably the formation of GMP, as well as the evaluation of the content shows HMF in food and caused damage to human health.
Keywords: hydroxymethyl furfural, the quality of honey, heat treatment of honey.
Поделиться с друзьями
ОМФ в меде
23.08.2012
Токсичность оксиметилфурфурола в меде
Во-первых, про наименование. Во всем мире оксиметилфурфурол (ОМФ) называется 5-гидроксиметилфурфураль (ГМФ или англ. HMF), т.к. по строению молекулы и химической классификации он является альдегидом, а, следовательно, имеет окончание -аль.
Теперь – по существу.
Бытует твердое убеждение, что в мёде не должно быть оксиметилфурфурола. Он относится к нежелательным для человеческого организма компонентам меда. Если это вещество присутствует – значит, мед старый, или его грели, или же он фальсифицирован.
Что такое оксиметилфурфурол (ОМФ), как он образуется?
- ОМФ образуется в меде из-за его природного состава
Основную часть пчелиного меда составляют углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, мальтоза и др.), общее содержание которых достигает 80%. Глюкоза и фруктоза составляют 80-90% от суммы всех сахаридов в созревшем меде, сахароза – до 5%. Оставшиеся 20% приходятся на долю воды.
ОМФ образуется из глюкозы и фруктозы в кислых растворах сахаров. Фруктоза быстрее превращается в ОМФ, по сравнению с глюкозой.
- ОМФ образуется при хранении меда в сотах
Для изготовления вощины используют воск. Его предварительно очищают серной кислотой. При плохой промывке воска часть кислоты может попасть в вощину, контактировать с нектаром, а затем перейти в мед. Это может способствовать увеличению количества ОМФ в меде.
- ОМФ образуется при хранении меда
В первые месяцы хранения меда образующийся ОМФ разрушается ферментами до нетоксичных веществ. При длительном хранении активность ферментов резко снижается, и ОМФ накапливается в значительных количествах. В свежеоткачанном меде содержание ОМФ составляет 1-5 мг/кг продукта, а после нескольких лет хранения его количество может достигать 150-200 мг/кг.
- ОМФ образуется при нагревании меда
Нагревание меда при температуре не выше 50оС даже в течение 12 часов приводит к незначительному разрушению сахаров и образованию ОМФ. При кратковременном воздействии температур выше 60оС содержание ОМФ резко увеличивается, что служит индикатором нарушения технологического процесса. Эти закономерности необходимо учитывать при промышленной переработке меда.
- ОМФ образуется при обработке пчел от болезней
В борьбе против варроатоза пчеловоды все чаще применяют органические кислоты: муравьиную, щавелевую, молочную. Они орошают пчел водными растворами кислот с помощью аэрозольного распылителя. В результате, кислоты попадают в улей, затем в мед и в дальнейшем способствуют образованию ОМФ.
Для чего определяется в меде содержание оксиметилфурфурола?
Содержание ОМФ в 1 кг меда – это один из важнейших показателей безопасности продукта. В соответствии с ГОСТ 19792 и СанПиН 2.3.2.1078-01 (п.1.5.6) его количество в меде не должно превышать 25 мг/кг, европейские нормы допускают 40 мг/кг, а для медов из тропического климата – 80 мг/кг.
Присутствие ОМФ определяют для того, чтобы по его количеству установить нарушения технологического режима (температуры и времени выдержки) при переработке, фасовке и хранении меда, его возраст и выявить фальсификацию.
Как определить содержание ОМФ в меде?
Сильно перегретый мед с повышенным содержанием ОМФ можно распознать по карамельному привкусу.
В 2009 году введен в действие новый ГОСТ Р 52834-2007 «Мед натуральный. Методы определения 5-гидроксиметилфурфураля». Испытательным лабораториям предложены три количественных метода и один качественный.
Международная комиссия по меду рекомендует только количественные методы: колориметрический (с барбитуровой кислотой и пара-толуидином), спектрофотометрический (с бисульфитом натрия),
высоко эффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ).
При разработке стандарта проводили сравнение результатов, полученных этими методами, и убедились, что наиболее точным является метод ВЭЖХ.
Опасен ли мед с высоким содержанием ОМФ?
В 1990 г. Научно-Криминалистическим Центром МВД СССР были приняты «Методические рекомендации МВД СССР по экспертному исследованию меда». В них отмечено, что «присутствие оксиметилфурфурола (ОМФ) в пищевых продуктах нежелательно поскольку фурановые производные являются ядами и в больших дозах вызывают паралич. Малые дозы его угнетают нервную систему».
Существуют данные, что оксиметилфурфурол обладает канцерогенными свойствами и влияет на центральную нервную систему, способствует развитию злокачественных опухолей. Мед с высоким содержанием оксиметилфурфурола – это уже не лекарство, а яд.
Однако бытует и совершенно противоположное мнение – наличие ОМФ в меде совершенно не опасно для человека. Как аргумент дается информация Института исследований меда, что в городе Бремене (Германия): «В кондитерских изделиях и вареньях содержится оксиметилфурфурол в количествах, значительно превышающих допустимую стандартом норму для меда. До настоящего времени не было выявлено от этого какого-либо вреда для человеческого организма».
На самом деле, наверное, никто специально не изучал воздействие ОМФ и его отдаленные последствия на организм человека. Из медицинской практики известно, что малые и сверхмалые количества препаратов могут оказывать существенное влияние на протекание биологических процессов в живых организмах.
Е.Ю. Балашова
ООО «Аналитический центр Апис»
Аналогичные статьи
Оксиметилфурфурол в меде и других продуктах.
Факты и вымыслы
подробнее…
Определение оксиметилфурфурола в мёде
Оксиметилфурфурол(ОМФ) в кислой среде довольно легко образуется из моносахаридов, являясь промежуточным продуктом их химического разложения. Исходя из этого, по концентрации ОМФ судят о качестве продуктов, содержащих сахара, в частности определяют качество мёда. ОМФ – бесцветная жидкость, при хранении буреет. Химическая формула С6Н6О3.Международное названиеоксиметилфурфурола (ОМФ) 5-гидроксиметилфурфураль (ГМФ).
Оксиметилфурфурол(ОМФ) обнаружен в составе многих пищевых продуктов. Он образуется при длительном хранении, а также в результате нагрева пищевых продуктов, в составе которых присутствуют сахара. При потреблении человеком ОМФ в составе пищи в процессе его метаболизма в организме образуется 5-гидроксил-2-карбоксифурановая кислота и выводится с мочой. Тесты invitroи изучение на крысах показали, что в процессе метаболизма ОМФ возможно также образование некоторого количества 5-сульфоксиметилфурфурола, который очень активен и поэтому может образовывать прямое соединение с ДНК или белками, и тем самым вызывать мутации, что предполагает потенциальную канцерогенность ОМФ. На человеке корреляционная связь между употреблением ОМФ и заболеваниями не выявлена. Так еще в 1975 году ученые Института питания РАМН провели исследования, показавшие, что ежедневное поступление в организм с пищей ОМФ в количестве 2 мг на 1 кг веса человека не опасно для его здоровья.
Время образования 30 мг ОМФ в 1 килограмме меда в зависимости от температуры нагревания | |
Температура нагревания, оС | Время: дни, часы |
30 | 150-250 дней |
40 | 20-50 дней |
50 | 4-9 дней |
60 | 1-2 дня |
70 | от 5-до14 часов |
Образование оксиметилфурфурола (ОМФ) в мёде обусловлено его природным составом. Самую существенную часть мёда составляют глюкоза и фруктоза, достигая 80-90% суммы всех сахаров. На долю воды приходится около 20%, и около 0,33% составляют органические кислоты и неорганические кислоты. Кислоты в мёд попадают из нектара, пыльцы и также образуются в нем в ходе ферментативных реакций и окисления углеводов. Благодаря этому кислая среда (pH=3,5) мёда способствует частичному разложению фруктозы и глюкозы, с образованием оксиметилфурфурола(ОМФ), и это разложение значительно ускоряется при нагревании мёда. В первые несколько месяцев хранения мёда, имеющиеся в нем ферменты разрушают ОМФ до нетоксичных веществ, но далее в результате длительного хранения активность ферментов существенно уменьшается и ОМФ начинает накапливаться в существенных количествах. В 1 килограмме свежеоткачанного мёда содержится 1-5 мг ОМФ. В результате нескольких лет хранения мёда количество ОМФ в нем может достичь 150-200 мг в 1 килограмме продукта. Повышение температуры хранения мёда увеличивает темпы роста содержания ОМФ. При нагревании мёда также образуется ОМФ и скорость его образования сильно зависит от температуры нагревания. Так нагревание мёдав течение 12 часов до температуры не выше 50 оС
уже приводит к образованию ОМФ, а при действии температур, превышающих 60оС, даже кратковременном, его образование сильно возрастает. Существенно перегретый мёд содержащий значительное количество ОМФ в составе можно различить по карамельному привкусу.
Так, для чего в мёде определяют ОМФ, если мёд содержит гораздо меньше этого вещества по сравнению с некоторыми другими пищевыми продуктами (по данным академика Академии медико-технических наук, профессора И.П. Чепурного)? Например, в Соса-Соlа и Рерsi-Соlа – содержится 300-350 мг ОМФ в 1 литре напитка, в жареном кофе его содержание может достигать 2000 мг в 1 кг, в кондитерских изделиях и вареньях ОМФ содержится в количествах превосходящих допустимую стандартом норму для мёда в десятки и даже значительно более раз.
При промышленной переработке мёда важно учитывать, что резкое увеличение содержания в нем ОМФ свидетельствует о нарушении технологического процесса. По количеству оксиметилфурфурола (ОМФ) устанавливаются нарушения температурного режима при хранении мёда, его переработке и фасовке, а кроме того количество ОМФ может говорить о возрасте мёда или возможной его фальсификации. Например, то, что мёд находится в сотах или в закристаллизованном состоянии, не гарантирует, что содержащееся в нем ОМФ не превышает норму. Фальсифицированный мёд бывает очень трудно отличить от натурального, хотя по содержанию биологически активных веществ и целительным свойствам он не сравним с натуральным и в нем наблюдается повышенное содержание ОМФ, обусловленное тем, что пчел во время медосбора подкармливали перегретым мёдом или сахарным сиропом.
В соответствии с ГОСТ 19792-2001 в 1 килограмме мёда оксиметилфурфурола (ОМФ) не должно содержаться больше 25 мг. Соответственно стандартам Евросоюза допустимое максимальное содержание ОМФ не должно быть выше 40 мг в 1 килограмме мёда. В соответствии со стандартами ООН в мёде, собранном в регионах с жарким климатом предельное содержание ОМФ допустимо до 80 мг/кг, так как в этих районах даже свежий мед содержит значительное его количество. Целью введения в стандарты предельного значения содержания ОМФ была необходимость проводить контроль соблюдения температурных границ в процессе переработки мёда. Кроме того, данный показатель используется главным образом предприятиями, перерабатывающими мёд при закупе партий мёда с целью определить, не подвергалась ли конкретная его партия перегреву при подготовке перед продажей, и, кроме того, «возраст» мёда.
В 2012 году был начал действовать ГОСТ Р 52834-2012, в котором лабораториям предложены один качественный и три количественных метода. Качественный метод очень приблизительный и долгий и он не позволяет судить о степени нарушений условий хранения мёда, его переработки, или о фальсификации. По данным международной комиссии по мёду для определения содержания оксиметилфурфурола (ОМФ) в мёде рекомендованы только количественные методы: метод ВЭЖХ — высокоэффективной жидкостной хроматографии, спектрофотометрический и колориметрический. Система контроля качества на ООО «КоролёвФарм» подразумевает определение количественного содержания оксиметилфурфурола(ОМФ), как в исследуемом сырье, так и в готовой продукции, содержащей мёд в качестве компонента. Контроль количественного содержания ОМФ в мёде, поступившем на предприятие в качестве сырья проводимс целью допуска к переработке только качественного мёда и отбраковки старого, перегретого или фальсифицированного сырья. Мёд содержащий ОМФ выше нормы не используется в производстве мёдосодержащих продуктов, о возвращается поставщику. Контроль количественного содержания ОМФ в готовом мёдосодержащем продукте, наряду с другими тестами, проводим с целью определить точность и скрупулезность соблюдения технологического процесса его производства и допустить к потребителю только качественный продукт. Такие определения ОМФ проводятся с использованием колориметрического метода (с паратолуидином).
Количественное определение оксиметилфурфурола колориметрическим методом.
Рисунок 1. 500 мг кислоты барбитуровой высушиваем при 105оС в течение 1 часа. |
Оборудование и материалы. фотоэлектроколориметр; лабораторные весы; водяная баня; электроплитка; термометр лабораторный до 100°C; часы песочные на 1 минуту; колбы 50 мл; пробирки стеклянные; пипетки от 1 до 10 мл.
Реактивы. Паратолуидин, барбитуровая кислота, уксусная ледяная кислота имеющая плотность 1,07 г/мл, изопропанол, дистиллированная вода, калия гексацианоферрат, цинка сульфат кристаллогидрат семиводный.
Подготовка к проведению испытания. Приготовление раствора кислоты барбитуровой: 500 мг кислоты барбитуровой высушиваем при 105°C в течение 1 часа. Переносим в колбу объемом 100 мл, добавляем 70 мл воды дистиллированной и растворяем нагревая в водяной бане. Затем охлаждаем до 20°C и доводим объем раствора до метки. Раствор допустимо хранить длительное время в холоде. Если при хранении образовались кристаллы, раствор в колбе закрытой пробкой нагреваем на водяной бане до растворения кристаллов (примерно до 60°C).
Рисунок 2. Взвешивание навесок производим на лабораторных весах. |
Приготовление раствора паратолуидина: 10г паратолуидина растворяем в 50 мл изопропанола нагревая на водяной бане до 44-45°C. Переносим в колбу объемом 100 мл, добавляем при перемешивании 10 мл уксусной ледяной кислоты. Охладив до температуры 20°C доводим изопропанолом до метки. Раствор используем по истечении 24 часов после приготовления. Раствор допустимо хранить не более 1 месяца.
Приготовление реактива Керреса. 15г гексацианоферрата калия растворяем в дистиллированной воде в колбе объёмом 100 мл.
Приготовление раствора сульфата цинка кристаллогидрата. 20,4г сульфата цинка кристаллогидрата растворяем в дистиллированной воде в колбе объемом 100 мл.
Приготовление раствора мёда. Раствор мёда готовим следующим образом: 20 мл дистиллированной воды кипятим и остужаем, растворяем в ней 10г мёда и количественно переносим в колбу с меткой на 50 мл. Мутный раствор осветляем реактивом Керреса: в колбу капаем 1 каплю калия гексацианоферрата, перемешиваем, капаем 1 каплю цинка сульфата и доводим водой до метки 50 мл (при 20°C). Перемешиваем и отфильтровав раствор через фильтр используем немедленно, не храним. Взвешивание всех навесок в ходе подготовки растворов и реактивов к испытанию производим на лабораторных весах.
Испытание. В две сухие пробирки наливаем раствор мёда — по 2 мл и паратолуидина — по 5 мл. В одну пробирку приливаем дистиллированной воды (контроль) — 1 мл, перемешиваем и содержимым этой пробирки заполняем кювету слоем раствора толщиной 10 мм. По истечении 1-2 минут во вторую пробирку приливаем 1 мл кислоты барбитуровой, перемешиваем и заполняем вторую кювету.
Измерения проводим на фотоэлектрокалориметре каждую минуту на протяжении 6 минут, используя светофильтр, имеющий максимум пропускания относительно к контрольному раствору – (540±10) нм.
Рисунок 3. Измерения проводим на ФЭК каждую минуту в течение 6 минут. |
Обработка результатов. Содержание оксиметилфурфурола (Х, мг) в 1 килограмме мёда вычисляем, используя формулу:
где: К – предельное значение измеренной экстинкции;
S – высота слоя жидкости в кювете фотоэлектрокалориметра, см;
19,2 – коэффициент экстинкции, постоянный;
10 – коэффициент перерасчета граммов (мёда) в килограммы.
За конечный итог испытания принимаем среднее арифметическое значение результатов проведенных последовательных определений.
Количество содержащегося в мёде, а также мёдосодержащих БАД оксиметилфурфурола зависит от многих причин, включая климатические условия сбора нектара пчелами, условий их содержания и подкормок, сроки и температурные условия хранения мёда, соблюдение технологических условий промышленной его переработки. Содержание оксиметилфурфурола в мёде и медосодержащих БАД не должно превышать норму, указанную в нормативном документе. Соответствие содержания ОМФ в мёде и мёдосодержащих БАД требованиям нормативного документа является показателем их качества и указывает на соблюдение норм сбора, хранения и переработки мёда. Результаты испытанийобязательно учитывается в системе контроля качества мёда, используемого при изготовлении препаратов Егерь, Лесной бальзам на его основе на ООО «КоролёвФарм».
После проведенного испытания лаборатория выдает протокол, в котором указано процентное содержание ОМФ в мёде или мёдосодержащем БАД и дает заключение, соответствует ли образец требованиям нормативной документации. В результате, только в случае, если мёд соответствует всем заявленным в спецификации требованиям по физико-химическим, включая процентное содержание оксиметилфурфурола, а также по микробиологическим показателям, такой мед допускается в производство БАД на его основе, получая статус «допущен». Готовая БАД, содержащая мёд, также оценивается, в том числе, и на содержание оксиметилфурфурола. Только в случае соответствия всем требованиям спецификации выпускаемая готовая продукция, содержащая мёд, получает паспорт качества, с которым она поступает на склад ООО «КоролёвФарм» и далее отправляется заказчику.
Об обнаружении гидроксиметилфурфураля (альдегида) в меде, находящемся в обороте на территории Астраханской области
08.07.2019
В июне 2019 года в Наримановском районе на складе оптово-продовольственного рынка специалистами Управления Россельхознадзора по Ростовской, Волгоградской и Астраханской областям и Республике Калмыкия был осуществлен Федеральный мониторинг качества и безопасности пищевой продукции, находящейся в обороте на территории Астраханской области. Для исследований у общества с ограниченной ответственностью «Астрафуд» инспекторами Россельхознадзора был произведён отбор 5 проб меда. Данные пробы были направлены в аккредитованную лабораторию для исследований на показатели безопасности в город Ростов.
По результатам исследований ФГБУ «Ростовский референтный центр Россельхознадзора» специалистами лаборатории в одной пробе натурального цветочного меда производства общества с ограниченной ответственностью «Донской мёд» (Ростовская область, Кагальницкий район, станица Кагальницкая) был выявлен гидроксиметилфурфураль (альдегид).
В данное время с материалами административного дела знакомятся (через информационную систему «Сирано») специалисты территориального управления Россельхознадзора в городе Ростов. В ближайшее время будет решен вопрос о привлечении юридического лица к административной ответственности или выдаче Управлением предупреждения правонарушителю.
Гидроксиметилфурфураль (альдегид) относится к нежелательным для человеческого организма компонентам меда. Если это вещество присутствует, значит, мед старый, или его нагревали, или же он фальсифицирован. Такой мед по органолептическим показателям не будет отличаться от натурального, но его полезные свойства будут существенно снижены.
Для справки: Гидроксиметилфурфураль — цикличный альдегид С6Н6О3, образующийся в результате распада сахаров, особенно при повышенных температурах. В чистом виде ГМФ представляет собой почти бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые на воздухе плавятся при 31,1°С и приобретают желтый цвет. По употребляемой ВОЗ классификации токсических веществ ГМФ по величине среднесмертельной дозы — малотоксичное соединение, склонное к кумулятивному действию.
Алтайские специалисты рассказали, опасно ли класть мед в горячий чай
Алтайские специалисты рассказали, опасно ли класть мед в горячий чай
В начале декабря 2018 года специалистами сектора радиологических исследований были выявлены образцы продукции с положительным результатом (по видам): мед натуральный — качественная реакция на гидроксиметилфурфураль (синонимы: ГМФ, 5-оксиметилфурфурол, ОМФ) положительная.
Многие покупатели считают, что настоящий мед должен быть жидким и прозрачным. Для того чтобы мед не кристаллизовался и не потерял со временем привлекательный внешний вид, переработчики нагревают его до температуры выше 40 градусов. Обратной стороной медали становится тот факт, что при нагревании меда свыше 60 градусов в нем может образоваться токсичное вещество гидроксиметилфурфураль.
В соответствии с ГОСТ на мед натуральный допускается наличие этого вещества в пределах до 25 мг/кг, а качественная реакция на ГМФ должна быть отрицательной.
Существует миф о том, что ложку с медом ни в коем случае нельзя класть в горячий чай или молоко, а также использовать мед в выпечке. Это неправда, нагревание малых количеств меда в отсутствии кислой реакции среды не вызывает образование ГМФ, но полезные свойства меда при этом могут снизится.
В ФГБУ «Центральная научно-производственная ветеринарная радиологическая лаборатория» Вы можете провести исследования меда и продукции пчеловодства на широкий спектр показателей качества и безопасности, в том числе на антибиотики методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектором. На сегодня это наиболее достоверный метод, он считается арбитражным, в то время как исследования методом ИФА (иммуно-ферментного анализа) требуют подтверждения.
Более подробно читайте на сайте http://www.fgu-radiovetlab.ru
Об исследованиях меда за 6 месяцев 2020 года
Сотрудники отдела биохимических исследований подведомственного Россельхознадзору ФГБУ «Челябинская МВЛ» с начала 2020 года провели 129 исследований меда и выявили 9 несоответствий нормативной документации.
В качестве эталона специалисты лаборатории использовали требования ГОСТ 19792-2017 «Мед натуральный. Технические условия» и «Правила ветеринарно-санитарной экспертизы мёда при продаже на рынках (утверждённые 18 июля 1985 года № 13-7-2/365)».
Пробы меда исследовались по показателям: амилазная (диастазная) активность, влажность, редуцирующие сахара, сахароза, механические примеси, оксиметилфурфурол, гидроксиметилфурфураль, общая и свободная кислотность, фальсификация, идентификация пыльцы, признаки брожения, органолептические показатели, — поясняет заведующая отделом биохимических исследований Челябинской МВЛ Наталья Гришина.
Нарушения состояния качества продукта были зафиксированы по амилазной активности – 4 случая, реакции на падь – 3, содержанию оксиметилфурфурола – 1 и влаге – 1.
В 2020 году наш испытательный центр расширил перечень исследований меда, теперь наши специалисты уполномочены делать расширенный анализ этого продукта, — сообщает Наталья Гришина.
В область аккредитации ФГБУ «Челябинская МВЛ» вошли методики определения показателей качества, определенные ГОСТ 31774-2012 «Мед. Рефрактометрический метод определения воды», ГОСТ 31769-2012 «Мед. Метод определения частоты встречаемых зёрен», ГОСТ 32167-2013 пункт 6. «Мед. Метод определения сахаров», ГОСТ 31768-2012 пункт 3.4 «Мед натуральный. Методы определения гидроксиметилфурфураля», ГОСТ 32169-2013 «Мед. Метод определения водородного показателя и свободной кислотности», ГОСТ 34232-2017 «Мед. Методы определения активности сахаразы, диастазного числа, нерастворимых веществ».
“Донской мёд” оказался опасным для здоровья
Опасный продукт с Дона был завезён аж в астраханскую область, где его и «вычислили».
В июне специалисты регионального управления Россельхознадзора провели проверку качества и безопасности пищевой продукции, находящейся в обороте на территории Астраханской области. Для исследований у общества с ограниченной ответственностью «Астрафуд» инспекторами Россельхознадзора был произведён отбор пяти проб мёда. Данные пробы были направлены в аккредитованную лабораторию для исследований на показатели безопасности в город Ростов, сообщили в ведомстве.
По результатам исследований ФГБУ «Ростовский референтный центр Россельхознадзора» специалистами лаборатории в одной пробе натурального цветочного мёда производства общества с ограниченной ответственностью «Донской мёд» (Ростовская область, Кагальницкий район, станица Кагальницкая) был выявлен гидроксиметилфурфураль (альдегид).
По некоторым данным, это вещество образуется в мёде в том случае, если продукт нагревали или хранили несколько лет. Является малотоксичным. однако же не полезным для здоровья.
В региональном управлении Россельзознадзора сообщили. что в ближайшее время будет решен вопрос о привлечении юридического лица к административной ответственности или выдаче предупреждения правонарушителю.
Специалисты ведомства разъясняют, что гидроксиметилфурфураль (альдегид) относится к нежелательным для человеческого организма компонентам мёда. Если это вещество присутствует, значит, мед старый, или его нагревали, или же он фальсифицирован. Такой мед по органолептическим показателям не будет отличаться от натурального, но его полезные свойства будут существенно снижены.
Для справки. Гидроксиметилфурфураль — цикличный альдегид С6Н6О3, образующийся в результате распада сахаров, особенно при повышенных температурах. В чистом виде ГМФ представляет собой почти бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые на воздухе плавятся при 31,1°С и приобретают желтый цвет. По употребляемой ВОЗ классификации токсических веществ ГМФ по величине среднесмертельной дозы — малотоксичное соединение, склонное к кумулятивному действию.
Подготовил Владимир Сидашев
____________________
Нашли ошибку или опечатку в тексте выше? Выделите слово или фразу с ошибкой и нажмите Shift + Enter или сюда.
Что такое HMF и почему он в моем меде?
5-гидроксиметилфурфурол (формально известный как «HMF») представляет собой органическое соединение, которое образуется из сахара в кислой среде во время термической обработки. Эта реакция естественным образом возникает во многих пищевых продуктах, содержащих сахар и низкое значение pH. Он почти повсеместно присутствует в наших повседневных продуктах питания, таких как сухие завтраки, хлеб, молочные продукты, мед, фруктовые соки, а также ликеры в различных концентрациях.
На скорость пласта влияет множество различных параметров, в первую очередь температура.Повышение температуры на 10 ° C (18 ° F) приводит к тому, что реакция протекает примерно в 5 раз быстрее. В таблице 1 приведен пример:
Таблица 1: Кинетика реакции образования HMF [1]
HMF используется в качестве маркера для подтверждения сырого, сырого характера меда, а также для подтверждения того, что продукт не хранился в течение длительного периода времени. В свежем меде уровень HMF ниже 5 мг / кг.
В Директиве о меде Европейский Союз проводит различие между нетропическим происхождением с пределом 40 мг / кг и тропическим происхождением с максимальным пределом 80 мг / кг — мед с чрезмерным значением HMF считается «промышленным медом» и не может продаваться для непосредственного употребления.Ни один из этих ограничений еще не установлен законом в США, тем не менее, мы настоятельно рекомендуем подтверждать любые утверждения, сделанные на этикетке.
При переработке меда нагревание неизбежно, но для того, чтобы сохранить сырье (как указано на этикетке), нагрев должен быть как можно более щадящим.
В таблице 2 статистические данные о мировых пробах меда, проанализированных QSI, отображают типичные найденные концентрации:
Таблица 2: Статистика измерений HMF на QSI
Здесь, в QSI America, мы можем помочь вам проверить уровни HMF в вашем продукте и убедиться, что он соответствует международным стандартам.Пожалуйста, не стесняйтесь обращаться к нам с любыми вопросами или запросами цен — мы будем рады поддержать ваш бизнес!
Контакты:
Тобиас Визорек
Генеральный директор Tentamus California
P +1951833 7277
[email protected]
[1] Усредненные данные от: White, J.W. (1994) Пчелиный мир 75 (3): 104-117
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
- В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
- Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
- Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
- Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
- Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
- В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
- Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
- Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
- Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
- Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
- В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
- Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
- Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
- Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
- Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
- В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
- Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
- Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
- Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
- Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
HMF — тепло и запасы меда
HMF (HydroxyMethylFurfuraldehyde) — это , используемый в качестве индикатора изменений тепла и хранения в меде .HMF образуется при расщеплении фруктозы в присутствии кислоты. Тепло увеличивает скорость этой реакции. Увеличение скорости экспоненциально с увеличением температуры. HMF естественным образом встречается в большинстве видов меда и обычно увеличивается с возрастом и термической обработкой меда. Наличие и накопление HMF в меде варьируется в зависимости от типа меда.
В то время как сегодня HMF используется как индикатор нагрева или хранения при повышенных температурах, он был впервые использован (еще в 1908 году) как индикатор фальсификации меда инвертными сиропами (сиропами глюкозы и фруктозы).Тростниковый сахар (сахароза) «инвертируется» путем нагревания с пищевой кислотой, и в результате этого процесса образуется HMF. Однако быстро стало понятно, что нагретый натуральный мед также имеет более высокие уровни HMF, и поэтому интерес переключился с индикатора фальсификации на индикатор изменения нагрева и хранения . Однако следует отметить, что высокие уровни HMF (более 100 мг / кг) все еще могут быть индикатором фальсификации инвертированных сахаров.
Следует отметить, что HMF не является вредным веществом в количествах, обнаруженных в пищевых продуктах.Многие продукты типа сахара (например, джемы, золотой сироп, патока и т. Д.) Имеют уровни HMF, которые в 10-100 раз выше, чем в меде. Многие продукты, подслащенные кукурузными сиропами с высоким содержанием фруктозы, например газированные безалкогольные напитки могут иметь уровень HMF от 100 до 1000 мг / кг.
Свежий натуральный мед может иметь различные уровни HMF. Обычно он ниже 1 мг / кг, но вскоре уровень начинает повышаться при температуре окружающей среды выше 20 ° C. Следует отметить, что температура в улье может подниматься выше 40 ° C в летние месяцы (когда идет основной урожай меда).Обычно содержание HMF в свежем меде составляет менее 10 мг / кг. Более высокие уровни могут указывать на чрезмерный нагрев во время процесса экстракции.
Многие страны устанавливают максимальные уровни HMF. 40 мг / кг — это максимально допустимый уровень для столового меда в ЕС. В стандарте Codex alimentarius на мед 1981 года HMF упоминается следующим образом:
«1.3 СОДЕРЖАНИЕ ГИДРОКСИМЕТИЛФУРФУРА
Содержание гидроксиметилфурфурола в меде после обработки и / или смешивания не должно превышать 40 мг / кг.Однако в случае меда заявленного происхождения из стран или регионов с тропической температурой окружающей среды и смесей этих медов содержание HMF не должно превышать 80 мг / кг ».
Эта двукратная разница в установленных уровнях показывает, что HMF — непростая задача и что в разнообразном Мире меда возникает множество аномалий, ключевой из которых является влияние условий хранения в окружающей среде, включая влияние хранения в канале распределения после обработки и упаковки в розничная тара.
Мед, который продается в оптовой форме, обычно должен быть ниже 10 или 15 мг / кг, чтобы обеспечить дальнейшую переработку, а затем дать некоторый срок хранения до того, как будет достигнут уровень 40 мг / кг. Нередко количество меда, продаваемого в жарком климате, превышает 100 мг / кг. В основном это связано с температурой окружающей среды (выше 35 ° C), которой подвергается мед в распределительном канале.
Время, необходимое для накопления HMF при различных температурах, было предметом серьезных исследований. Самое важное, что нужно помнить, это то, что это переменная.Однако работа White, Kushnir & Subers в 1964 году указала следующие приблизительные диапазоны накопления HMF.
Время накопления 30 мг / кг HMF (по 3 образцам)
30 ° C | 100-300 дней |
40 ° С | 20-50 дней |
50 ° С | 4-10 дней |
60 ° С | 1-2,5 суток |
70 ° С | 3,5 суток |
80 ° С | <2 часов |
Можно видеть, что мед, выдержанный при температуре окружающей среды выше 30 ° C в течение 6 месяцев, будет накапливать во много раз больше HMF, чем тот же мед, нагретый до 70 ° C в течение 5 минут и затем быстро охлажденный.
Измеритель HMF
В настоящее время используются 3 основных метода измерения HMF. Самый старый из них — метод Винклера. Этот метод является фотометрическим, который широко использовался в Германии. Раньше он был включен в список Ассоциации официальных химиков-аналитиков (AOAC International), но несколько лет назад от него отказались из-за опасений относительно канцерогенной природы одного из реагентов (толуидина). В настоящее время в AOAC используются два метода: прямое измерение с использованием оптической плотности HMF при 284 нм и метод ВЭЖХ, использующий те же свойства оптической плотности.Метод ВЭЖХ — самый последний метод, добавленный к AOAC, и он становится все более популярным. Мы используем метод ВЭЖХ в Airborne.
Часто существуют различия в результатах между методами из-за непредвиденных или неизученных изменений в некоторых медах. При сравнении результатов для конкретных образцов важно использовать сопоставимые методы.
HMF Дополнительные ссылки
воздействий на пчел и здоровье человека
Стр. 16 из 18
Shapla et al.Chemistry Central Journal (2018) 12:35
82. Халил М.И. и др. (2012) Физико-химические и антиоксидантные свойства
алжирского меда. Molecules 17: 11199–11215
83. Kim K, Kim Y, Kim HY, Ro JY, Jeoung D (2008) Механизм ингибирования
противоаллергических пептидовв клетках RBL2h4. Eur J Pharmacol 581: 191–203
84. Kim Y, Lee YS, Hahn JH, Choe J, Kwon HJ, Ro JY, Jeoung D (2008)
Гиалуроновая кислота нацелена на CD44 и ингибирует передачу сигналов FcɛRI с участием
PKCδ, Rac1, ROS и MAPK оказывают противоаллергический эффект.Мол Иммунол.
45: 2537–2547
85. Кинати С., Толемариам Т., Дебеле К. (2011) Оценка качества меда
, произведенного в Гомма Вореда животноводства Юго-Западной Эфиопии. Res
Rural Dev 23: 190
86. Kitts DD, Chen X-M, Jing H (2012) Демонстрация антиоксидантной и
противовоспалительной биоактивности на основе сахарно-аминокислотной реакции Майяра
продуктов. J Agric Food Chem 60: 6718–6727
87. Ковальский С., Лукасевич М., Дуда-Чодак А., Зенч Г. (2013) 5-Hydroxy-
метил-2-фурфурол (HMF) — образование, вызванное нагревом, возникновение в пище
и биотрансформация — обзор.Pol J Food Nutr Sci 63: 207–225
88. Krainer S, Brodschneider R, Vollmann J, Crailsheim K, Riessberger-Gallé
U (2016) Влияние гидроксиметилфурфурола (HMF) на смертность искусственно выращенных
человек. личинки медоносной пчелы (Apis mellifera carnica). Экотоксикология25: 320–328
89. Краузе А., Залевски Р.И. (1991) Классификация меда по принципу
компонентный анализ на основе химических и физических параметров
Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und.Forschung 192: 19–23
90. Kroh LW (1994) Карамелизация в продуктах питания и напитках. Food Chem
51: 373–379
91. Küçük M, Kolaylı S, Karaoğlu Ş, Ulusoy E, Baltacı C., Candan F (2007) Bio-
логическая активность и химический состав трех медов разных типов
из Анатолии. Food Chem 100: 526–534
92. Kuster B (1990) 5-гидроксиметилфурфурол (HMF). Обзор посвящен
его производству. Starch Stärke 42: 314–321
93.Lee HS, Nagy S (1990) Относительные реакционные способности сахаров в образовании
5-гидроксиметилфурфурола в модельных системах сахар-катализатор1. J Food
Process Preserv 14: 171–178
94. Lee YC, Shlyankevich M, Jeong HK, Douglas JS, Surh YJ (1995)
Биоактивация 5-гидроксиметил-2-фуральдегида до электрофильного и
мутагенного сложный эфир аллиловой серной кислоты. Biochem Biophys Res Commun
209: 996–1002
95. Li MM, Wu LY, Zhao T, Wu KW, Xiong L, Zhu LL, Fan M (2011)
защитная роль 5-гидроксиметил-2- фурфурол (5-ГМФ) против острой гипобарической гипоксии
.Шапероны клеточного стресса 16: 529
96. Ли М.М. и др. (2011) Защитная роль 5-HMF против гипоксического повреждения.
Шапероны клеточного стресса 16: 267–273
97. Lin SM, Wu JY, Su C, Ferng S, Lo CY, Chiou RY-Y (2012) Идентификация и механизм действия 5-гидроксиметил- 2-фурфурол (5-HMF) и
1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболин-3-карбоновая кислота (MTCA) в качестве сильнодействующих ингибиторов ксантиноксидазы
в уксусах. J Agric Food Chem
60: 9856–9862
98.Li YX, Li Y, Qian ZJ, Kim MM, Kim SK (2009) Антиоксидантная активность in vitro
5-HMF, выделенного из морской красной водоросли Laurencia undulata, в окислительных системах, опосредованных свободными радикалами
. J Microbiol Biotechnol 19: 1319–1327
99. Lorne E et al (2008) Роль внеклеточного супероксида в активации нейтрофилов
: взаимодействия между ксантиноксидазой и TLR4 вызывают выработку провоспалительных цитокинов
. Am J Physiol Cell Physiol
294: C985 – C993
100.Магдо Э-Фэирчайлд Б., Свердлов PH, Бертлс Дж. Ф. (1972) Межмолекулярная
организация деоксигенированного серповидного гемоглобина, определенная с помощью дифракции рентгеновских лучей
. Nature 239: 217–219
101. Mańkowska D, Majak I, Bartos A, Słowianek M, cka A, Leszczyńska J
(2017) Содержание 5-гидроксиметилфурфурола в отобранных глютеновых и глютеновых продуктах
бесплатные зерновые продукты
102. Маркович Д.Б., Монаро Э., Сигуэмото Э., Сефора М., Вальдес Б. (2012) Mail-
Продукты реакции сала в обработанных пищевых продуктах: за и против.В: Valdez
B (ed) Пищевые производственные процессы, методы и оборудование, 1-е изд.
InTech, Риека, стр. 281–300.
103. Меда А., Ламиен С., Миллого Дж., Ромито М., Накулма О. (2005) Physi-
химический анализ меда Буркина-Фасана. Acta Vet Brno 74: 147–152
104. Mehryar L, Esmaiili M, Hassanzadeh A (2013) Оценка примерно
физико-химических и реологических свойств иранского меда и
влияния температуры на его вязкость.Am Eurasian J Agric Environ Sci
13: 807–819
105. Мизушина Ю. и др. (2006) 5- (гидроксиметил) -2-фурфурол: селективный ингибитор
тор ДНК-полимеразы λ и терминальной дезоксинуклеотидилтрансферазы.
Arch Biochem Biophys 446: 69–76
106. Mondragón-Cortez P, Ulloa J, Rosas-Ulloa P, Rodríguez-Rodríguez R,
Resendiz Vázquez J (2013) Физико-химическая характеристика меда из западного региона
Мексики. CyTA J Food 11: 7–13
107.Monien BH, Engst W, Barknowitz G, Seidel A, Glatt H (2012) Mutagenic-
-мутагенез 5-гидроксиметилфурфурола в клетках V79, экспрессирующих человеческий SULT1A1:
, идентификация и масс-спектрометрическое определение
аддуктов ДНК образовало
. Chem Res Toxicol 25: 1484–1492108. Монируцзаман М., Халил М.И., Сулейман С.А., Ган С.Х. (2013) Physicochemi-
каловых и антиоксидантных свойств малазийского меда, производимого Apis
cerana, Apis dorsata и Apis mellifera.BMC Complement Altern Med
13:43
109. Morales FJ (2008) Гидроксиметилфурфурол (HMF) и родственные соединения
пищевых токсикантов, вызванных технологическим процессом: возникновение, образование, смягчение и
рисков для здоровья. Wiley, New Jersey, pp. 135–174
110. Morales FJ, Jiménez-Pérez S (2001) Определение гидроксиметилфурфурола в смесях на основе молока для младенцев с помощью мицеллярной электрокинетической капиллярной хроматографии
. Food Chem 72: 525–531
111.Mortas M, Gul O, Yazici F, Dervisolu M (2017) Влияние процесса пивоварения
и содержание сахара в 5-гидроксиметилфурфуроле и родственных веществах
из турецкой компании. Int J Food Prop 20: 1866–1875
112. Muli E, Munguti A, Raina S (2007) Качество собранного и обработанного
меда традиционными методами в сельских районах Кении. Acta Vet Brno
76: 315–320
113. Муркович М., Борник М.А. (2007) Образование 5-гидроксиметил-2-фурфурола
(HMF) и 5-гидроксиметил-2-фурановой кислоты во время обжига кофе.Mol
Nutr Food Res 51: 390–394
114. Муркович М., Пихлер Н. (2006) Анализ 5-гидроксиметилфурфуала в кофе, сухофруктах и моче. Mol Nutr Food Res 50: 842–846
115. Муруке М.Х. (2014) Оценка качества танзанийского меда на основе физико-химических свойств
. Food Sci Qual Manag 33: 61–72
116. Nalda MN, Yagüe JB, Calva JD, Gómez MM (2005) Классификация меда
из провинции Сория в Испании с помощью многомерного анализа.Анальный Биоанал
Chem 382: 311–319
117. Neupane K, Thapa R (2005) Альтернатива сезонной сахарной добавке
кормление медоносных пчел. J Inst Agric Anim Sci 26: 77–81
118. Nishi Y, Miyakawa Y, Kato K (1989) Хромосомные аберрации, индуцированные
пиролизатом углеводовв клетках V79 китайского хомяка. Mutat Res
Lett 227: 117–123
119. Ohmi K, Kiyokawa N, Takeda T, Fujimoto J (1998) Микрососудистые клетки человека
Эндотелиальные клеткиочень чувствительны к токсинам шига.Biochem Biophys
Res Commun 251: 137–141
120. Ольга Э., Мария Ф.Г., Кармен С.М. (2012) Дифференциация цветочного меда
и падевого меда с северо-запада Испании. Сельское хозяйство 2: 25–37
121. Ordóñez-Santos LE, Vázquez-Odériz L, Arbones-Maciñeira E, Romero-
Rodríguez MÁ (2009) Влияние времени хранения на микронутриенты
в бутилированной томатной массе. Food Chem 112: 146–149
122. Оумаанам О. (1995) Влияние ионов металлов на образование гидроксиметилфура-
в меде.В кн .: Аналитические сборники, в том числе аналитические
сообщения. Королевское химическое общество, Лондон, стр. 515–517
123. Пачер П., Ниворожкин А., Сабо С. (2006) Терапевтические эффекты ингибиторов ксантин
оксидазы: возрождение через полвека после открытия аллопуринола
. Pharmacol Rev 58: 87–114
124. Pandey V, Modak MJ (1987) Биохимия терминальной дезоксинуклеоти-
дилтрансферазы (TdT): характеристика и механизм ингибирования
TdT с помощью P1, P5-bis (5′- аденозил) пентафосфат.Биохимия
26: 2033–2038
125. Pastoriza de la Cueva S., Álvarez J, Végvári Á, Montilla-Gómez J, Cruz-
López O, Delgado-Relationship C, Ruares án-2017
между потреблением HMF и образованием SMF in vivo: исследование на животных и людях
. Mol Nutr Food Res 61: 1600773
126. Паттинсон К.Т., Сазерленд А.И., Смит Т.Г., Доррингтон К.Л., Райт А.Д. (2005)
Острая горная болезнь, витамин С, свободные радикалы и HIF-1α.