О выявлении метаболитов нитрофуранов и сульфаниламидов в яйце курином
24.09.2020
В рамках проведения государственного задания «Проведение лабораторных исследований сырья, продукции животного происхождения, кормов и биологического материала в целях обеспечения качества и безопасности пищевых продуктов» старшим государственным инспектором Управления Россельхознадзора по Ростовской, Волгоградской и Астраханской областям и Республике Калмыкия были отобраны образцы яиц куриных пищевых столовых.
Образцы были отобраны на территории Ростовской области и доставлены в испытательный центр ФГБУ «Ростовский референтный центр Россельхознадзора» для проведения лабораторных исследований.
По результатам испытаний, проведенных специалистами сектора токсикологических видов испытаний, в представленном образце установлено наличие метаболитов нитрофуранов и сульфаметазина, что не соответствует требованиям ТР ТС 021/2011 Технический регламент Таможенного союза «О безопасности пищевой продукции».
Опосредованно нитрофураны могут использоваться в качестве стимуляторов роста сельскохозяйственных животных и птиц. Фуразолидон для птиц является пероральным антибактериальным препаратом и активно применяется в ветеринарии для лечения домашних пернатых, крупного и мелкого скота. Действие лекарственного средства направлено на уничтожение патогенных микроорганизмов.
Метаболиты нитрофуранов нарушают водно-солевой баланс организма, подавляют активность ферментов, вызывают кардиомиопатию, что приводит к сердечной недостаточности, понижают уровень белка в плазме, вызывают анемию и обладают гепатотоксическим действием. Они термостабильны и сохраняются в продуктах после кулинарной обработки.
).Однако, потребление продукции, содержащей остатки таких антибактериальных препаратов, негативно влияет на здоровье человека: вызывает аллергические реакции, дисбактериоз, а также снижает эффективность восприимчивости организма человека к действию антибиотиков.
|
Нитрофураны – это вещества, молекулы которых имеют фурановое кольцо с нитрогруппой. Большинство этих препаратов используются как антибактериальные, однако некоторые из них, например, нифуртимокс, проявляют антипаразитарные свойства, в том числе, уничтожает трипаносом (возбудителей сонной болезни). Основную часть нитрофуранов (фуразолидон, нитрофурантоин и другие), как и сульфаниламиды, не относят к антибиотикам, поскольку они оказывают бактериостатический эффект. Большинство нитрофуранов имеет сравнительно небольшую молекулярную массу и размеры молекулы. Это обуславливает их способность легко и быстро всасываться в кишечнике и проникать в ткани организма, в том числе, в мозг, а также проходить через плацентарный барьер и воздействовать на плод. Широкий спектр действия и эффективность нитрофуранов против микроорганизмов, резистентных к антибиотикам и сульфаниламидам определяет возможности их использования. Например, фуразолидон применяют для лечения энтеритов, сальмонеллезов, холеры, лямблиозов и других заболеваний. Нитрофурантоин (фурадонин) проявляет большую (по сравнению с фуразолидоном) активность в отношении кишечной палочки и некоторых других микроорганизмов. В организме животного нитрофураны распадаются быстро, и это затрудняет их обнаружение. Но метаболиты, образующиеся при этом, остаются в тканях длительное время. Методы анализа нитрофуранов в тканях животных и продуктах животного происхождения основаны именно на обнаружении этих веществ. В странах Евросоюза нитрофураны были запрещены к использованию в животноводстве в 1995 году. Это было связано с тем, что у метаболитов нитрофуранов – семикарбазида (SEM, производное нитрофуразона), 3-амино-2-оксазолидинона (AOZ, метаболит фуразолидона) и 1-аминогидантоина (AHD, образуется из нитрофурантоина) обнаружили мутагенные и канцерогенные свойства. SEM и AOZ способствуют образованию опухолей сосудов и легких, а AHD связывают с новообразованиями в почках, костях и яичниках. Согласно «Единым санитарно-эпидемиологическим и гигиеническим требованиям к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)», содержание нитрофуранов в пищевых продуктах, в том числе, в меде, не допускается на уровне определения методов. Методы анализа содержания в пробах остатков нитрофуранов изначально были основаны на хроматографии, например. на ВЭЖХ с масс-спектроскопическим или с ультрафиолетовым детектированием. Эти методы позволяют определять содержание метаболитов нитрофуранов, в том числе, 3-амино-2-оксазолидинона (AOZ) и 3-амино-5-морфолинометил-2- оксазолидинона (AМOZ) на уровне от 0,2 мкг/кг (200 нг/кг). Однако во многих странах эти вещества предпочитают анализировать с помощью иммуноферментного метода анализа, поскольку он чувствителен и при этом прост. Тест-системы RIDASCREEN ® Nitrofuran (AOZ), RIDASCREEN ® Nitrofuran (AМOZ), RIDASCREEN ® Nitrofuran (AHD) и RIDASCREEN ® Nitrofuran (SEM) основаны на методе ИФА. Все они выпускаются серийно под контролем системы качества ISO 9000; в комплект поставки входят необходимые реагенты. Методики анализа метаболитов нитрофуранов в пищевых продуктах с помощью этих систем утверждены Россельхозакадемией и Управлением ветеринарии Федерального агентства по сельскому хозяйству Минсельхоза России (МУК 5-1-14/1005). Литература
|
Нитрофураны также использовали, а в некоторых странах и продолжают использовать в качестве опосредованных стимуляторов роста животных и в ветеринарии. Особенно большое значение эти препараты имели в свиноводстве, птицеводстве и промышленном разведении рыбы и креветок.
Методика определения фуразолидона соответствует 
Drug Metab Rev. 1990;22(6-8):663-76.Об опасности содержания нитрофуранов в пищевой продукции
При поступлении в организм животных и человека нитрофураны быстро метаболизируются. Превышение остаточного содержания метаболитов нитрофуранов в пищевой продукции опасно для здоровья – они нарушают водно-солевой баланс, подавляют активность ферментов, провоцируют сердечную недостаточность, понижают уровень белка в плазме, вызывают анемию, негативно влияют на функцию и анатомическое строение тканей печени.
Нитрофураны – это группа лекарственных препаратов, характеризующаяся наличием в своей структуре нитрогруппы, которая обуславливает сильное антимикробное действие; имеют небольшую молекулярную массу, благодаря чему легко проникают через стенки кровеносных и лимфатических сосудов. Токсическое действие нитрофуранов проявляется снижением аппетита и тошнотой, в некоторых случаях может развиться аллергическая реакция на коже.
Они термоустойчивы и сохраняются в продуктах после кулинарной обработки. Образуя стабильные связи с белками, метаболиты нитрофуранов удерживаются в организме в течение длительного времени. Источником получения нитрофуранов является альдегид фурфурол.
Нитрофураны являются препаратами широкого спектра действия. Их антимикробная активность проявляется в отношении грамположительных бактерий, грибковых и других опасных инфекций. Нитрофураны всасываются в желудочно-кишечном тракте очень быстро, выводятся из организма в основном через почки.
В сельском хозяйстве при кормлении животных применяются лечебно-профилактические средства в виде кормовых добавок, в том числе препараты нитрофурановой группы. В терапевтических дозах они не обладают иммунодепрессивным действием, стимулируют рост и продуктивность животных. Однако при неправильном их применении (при завышении дозы и длительном применении) возникает возможность загрязнения нитрофуранами продукции животного происхождения.
Нитрофураны распадаются быстро в организме животных, что затрудняет их обнаружение. Но метаболиты нитрофуранов остаются в мышечной ткани в течение продолжительного времени. Различные виды животных имеют неодинаковую чувствительность к нитрофуранам (наиболее восприимчивы телята, птицы и кролики). В пчеловодстве нитрофураны используют при гнильцовых заболеваниях и нозематозе пчел. При несоблюдении сроков обработки пчел от болезней возникает риск попадания нитрофуранов в мед, что не допускается.
К четырем основным нитрофуранам, применяемым в ветеринарной практике, относятся: фуразолидон, фуралтадон, нитрофурантоин и нитрофуразон.
Во избежание попадания нитрофуранов в организм продуктивных животных необходимо соблюдать сроки применения нитрофуранов при лечении и кормлении, а также проводить исследования пищевой продукции в условиях лаборатории. Регулярный лабораторный контроль содержания метаболитов нитрофуранов в продуктах питания является актуальной задачей предотвращения негативного влияния на здоровье потребителей.
Токсико-микологический отдел ФГБУ «Челябинская МВЛ», подведомственного Россельхознадзору, проводит исследования на остаточное содержание метаболитов нитрофуранов в пищевой продукции (молоко и молочная продукция, мясо и мясная продукция, яйца, мед) иммуноферментным методом и методом ВЭЖХ МС/МС (высокоэффективная жидкостная хроматография с двойной масс-спектрометрией), подтверждающим положительный результат исследования.
За 1 квартал 2018 года отделом проведено 69 исследований продукции животного происхождения на остаточное содержание метаболитов нитрофуранов, выявлено 5 положительных результатов.
Об исследованиях на остаточное содержание метаболитов нитрофуранов в пищевой продукции
В сельском хозяйстве при кормлении животных применяются лечебно-профилактические средства в виде кормовых добавок, в том числе препараты нитрофурановой группы.
Нитрофураны – это препараты широкого спектра действия, высокоактивные против грамположительных и грамотрицательных бактерий, бруцелл, гистомонад, трипаносом, кокцидий, некоторых грибов и крупных вирусов.
В терапевтических дозах не обладают иммунодепрессивным действием, стимулируют рост и продуктивность животных. Однако при неправильном применении и несоблюдении сроков убоя возникает вероятность загрязнения нитрофуранами продукции животного происхождения.
В организме животных эти антибактериальные препараты быстро распадаются, что затрудняет их обнаружение, однако метаболиты нитрофуранов остаются в мышечной ткани в течение продолжительного времени.
Содержание нитрофуранов и их метаболитов (фуразолидон, фурадонин, фуралтадон, фурациллин) регламентируется Техническим регламентом Таможенного Союза ТР ТС 021-2011 «О безопасности пищевой продукции», где указано, что их наличие «не допускается в продукции животного происхождения на уровне определения методов». Другими словами, положительным результатом считается тот, который является выше количественного определения метода. В связи с этим, сельскохозяйственные производители должны следить за соблюдением сроков прекращения применения данных препаратов в лечебных и профилактических дозах пред убоем животных, птицы.
Токсико-микологический отдел ФГБУ «Челябинская МВЛ», подведомственного Россельхознадзору, проводит исследования на остаточное содержание метаболитов нитрофуранов в пищевой продукции (молоко и молочная продукция, мясо и мясная продукция, яйца, мед) иммуноферментным методом и методом ВЭЖХ МС/МС (высокоэффективная жидкостная хроматография с двойной масс-спектрометрией).
С начала года отделом проведено 123 исследования продукции животного происхождения на остаточное содержание метаболитов нитрофуранов, выявлено 3 положительных результата.
Лечение неосложненных инфекций мочевыводящих путей. Место препаратов нитрофуранового ряда в современных условиях | #03/17
В настоящее время инфекции мочевыводящих путей (ИМП) являются самыми распространенными бактериальными инфекциями в мире [1, 2]. Соответственно ИМП входят в 20 наиболее частых причин обращения пациентов к врачу общей практики и терапевту [3].
Однако в Европе отсутствуют данные о влиянии ИМП на качество жизни пациентов, экономических затратах, связанных с данными инфекциями [4]. В США на ИМП приходится 8,6 млн визитов к врачу в 2007 г. (84% из них приходятся на женщин) [5]. Около 15% всех амбулаторно назначаемых в США антибиотиков общей стоимостью более 1 млрд долларов в год выписываются по поводу ИМП [6]. Прямые и непрямые затраты на внебольничные ИМП превышают 1,6 млрд долларов США в год [7]. В России ежегодно регистрируется около 36 млн случаев острого цистита (в среднем 0,5–0,7 эпизода заболевания на одну женщину в год). Заболеваемость острым пиелонефритом составляет 15,7 случая на 100 тыс. населения в год [1, 8]. Необходимо отметить, что диагностика и лечение неосложненной ИМП не вызывает, как правило, затруднений [3]. Однако проблема микробиологического выздоровления с эрадикацией уропатогена остается одной из актуальных, так как она определяет профилактику рецидивов и обострений данных заболеваний [1].
Спектр возбудителей неосложненных ИМП и частота их резистентности к антибактериальным препаратам
Причиной неудачи эрадикации уропатогена, с переходом неосложненного течения ИМП в осложненное, часто является высокий уровень резистентности возбудителей к наиболее широко используемым антибактериальным средствам в регионе.
Именно поэтому рекомендовано регулярно обновлять данные об особенностях чувствительности возбудителей ИМП и пересматривать рекомендуемые схемы лечения. С этой целью в настоящее время в мире регулярно проводятся многоцентровые клинические и эпидемиологические исследования [1, 9]. Считается, что если уровень резистентности к какому-либо антимикробному препарату в регионе составляет более 10–20%, это является предпосылкой ограничения его использования в качестве эмпирической терапии [10].
Так, по данным Европейской ассоциации урологов (European Association of Urology, EAU) спектр возбудителей неосложненных инфекций верхних и нижних мочевыводящих путей сходен, при этом Escherichia coli является причинным патогеном в 70–95%, Staphylococcus saprophyticus — в 5–10% случаев, более редко встречаются другие энтеробактерии, такие как Proteus mirabilis, Klebsiella spp. (уровень доказательности 2а) [Урологические инфекции, 2011]. По данным исследователей из США E.
coli вызывает развитие 75–95% случаев неосложненного цистита и пиелонефрита [5]. Крупнейшее международное исследование ECO.SENS, включившее 4734 пациентки не старше 65 лет в 252 клиниках в 16 странах Европы и в Канаде выявило следующий спектр возбудителей: у 77,7% ИМП была вызвана E. coli, у 5,2% — Proteus mirabilis, у 2,8% — Klebsiella spp., у 3,9% — другими представителями семейства Enterobacteriaceae, у 4,6% — Staphylococcus saprophyticus и у 5,8% — прочими микроорганизмами. Причем отсутствие чувствительности у выделенных штаммов микроорганизмов к ампициллину имело место в 29,8% случаев, сульфаметоксазолу — в 29,1%, триметоприму — в 14,8% случаев. Устойчивость штаммов E. coli к ципрофлоксацину, Ко-амоксиклаву, нитрофуранам, гентамицину и фосфомицина трометамолу была выявлена менее чем у 3% пациентов [11].
При исследовании чувствительности микроорганизмов, выделенных от больных ИМП, к 10 антимикробным препаратам, проведенном в России в 1999 г.
, было выявлено, что наиболее низкий уровень резистентности энтеробактерий был к фторхинолонам (норфлоксацину и ципрофлоксацину) и нитрофурантоину (частота выделения резистентных штаммов составила 2,6–2,9%). К ампициллину и ко-тримоксазолу этот показатель был на уровне 33,3% и 20,3%, к гентамицину и нефторированным хинолонам составил 4,4–5,9% [12].
По данным исследований резистентности уропатогенной флоры к антибактериальным препаратам, проведенным в Москве [13] и 4 городах России [14] в начале 2000-х годов, частота устойчивости E. coli к налидиксовой кислоте варьировала от 8,9% до 22,2%, между ципрофлоксацином и левофлоксацином была отмечена полная перекрестная резистентность, ее частота варьировала от 4,8% до 16%. К ампициллину были устойчивы 33,9–40,6% штаммов, к защищенным пенициллинам — 12,1–25,9%, к цефуроксиму — 0,8–6,8%, устойчивость к цефалоспоринам III поколения — 0–3,1% штаммов, к нитрофурантоину — 1,2–11,6%. Наибольший уровень устойчивости был отмечен к ко-тримоксазолу — 19,4–31%.
Среди более редких грамотрицательных возбудителей ИМП (Klebsiella spp., Proteus spp. и др.) частота устойчивости ко всем антибактериальным препаратам была на 5–7% выше [15].
По состоянию на 2010–2011 гг. в Московском регионе основными возбудителями острого неосложненного цистита у женщин детородного возраста являлись: E. coli (81%), Klebsiella pneumoniae (6,9%), Staphylococcus epidermidis (5,2%) и Enterococcus spp. (5,2%). Наибольшая чувствительность возбудителей отмечена к левофлоксацину (98,3%), фосфомицину (94,8%) и ко-тримоксазолу (100%), отмечена резистентность Escherichia coli к амоксициллину/клавуланату и ампициллину — в 21,2% и 10,6% случаев соответственно, всех уропатогенов — в 22,4% и 13,8% случаев соответственно [16].
В рамках проспективного исследования динамики антибиотикорезистентности возбудителей внебольничных ИМП в различных субпопуляциях пациентов — ДАРМИС (2010–2011 гг.) были проанализированы 903 внебольничных штамма уропатогенов из 26 центров (поликлиник и стационаров) 18 городов России [9].
В исследование включались штаммы, полученные от детей и взрослых обоего пола всех возрастных групп с острыми (и обострением хронических) внебольничными ИМП, включая беременных с бессимптомной бактериурией при выделении возбудителя в диагностически значимом титре согласно рекомендациям Европейской ассоциации урологов (European Association of Urology, EAU). Из полученных 518 штаммов уропатогенов в субпопуляции взрослых 429 штаммов (82,8%) были выделены от небеременных пациенток и 89 штаммов (17,2%) от пациентов мужского пола. Общая доля представителей семейства Enterobacteriaceae составила 80,5%, из них E. coli — 63,5%, K. pneumoniae — 8,9%, P. mirabilis — 3,5%, Enterobacter spp. — 2,1%, другие — 2,5%. Кроме того, в структуру возбудителей ИМП входили: E. faecalis — 6,6%, Staphylococcus spp. — 6,2%, P. aeruginosa — 3,1%, другие — 3,7%.
Наибольшей активностью в отношении E. coli обладали фосфомицин (98,5%), нитрофураны — 98,2% и цефтибутен — 92,7%; в отношении всех представителей семейства Enterobacteriaceae — фосфомицин (92,1%), цефтибутен (88,5%) и нитрофураны (86,4%).
Чувствительностью к цефиксиму обладали 87,5% штаммов E. coli и 82,1% всех штаммов Enterobacteriaceae. У взрослых отмечалась высокая частота выделения резистентных штаммов E. coli к ампициллину (46,6%), пиперациллину (42,2%), ингибиторозащищенным пенициллинам — ампициллину/сульбактаму (40,1%) и амоксициллину/клавуланату (41,7%), триметоприму/сульфаметоксазолу (26,8%), фторхинолонам — ципрофлоксацину (20,1%) и левофлоксацину (19,5%). Показатели резистентности штаммов семейства Enterobacteriaceae были выше пока
определение нитрофуранов в The Free Dictionary
«Что касается метаболитов нитрофурана, содержащихся в продуктах [все перечисленные компании имеют отношение к производству и переработке рыбы], то, скорее всего, это остатки нитрофуранов, которые иногда используются в животноводстве и рыбоводстве в качестве кормовых добавок и стимуляторов роста (20). ) Двенадцать использованных антибиотиков относились к девяти различным антимикробным категориям: аминогликозиды (стрептомицин — Str, гентамицин — Gen), цефалоспорины (цефтазидим — Caz, цефокситин — Cfo), пенициллины (ампициллин — Amp), хинолоны (налидиксовая кислота.
—Nal, ципрофлоксацин — Cip), тетрациклины (тетрациклин — Tet), фениколы (хлорамфеникол — Clo), ингибиторы фолатного пути (триметоприм / сульфаметоксазол — Tm / Sut), нитрофураны (нитрофурантоин — Nit) и карбапенемы ( имипенем — Бесенок).Концентрация Группа антибиотиков Название антибиотика ([микро] г / диск) Пенициллин Ампициллин (AM) 10 [микро] г [бета] -лактам / Амоксициллин-клавулановая кислота 20/10 [микро] г Комбинация ингибиторов [бета] -лактамазной кислоты (AUG) Аминогликозиды Гентамицин (GM) 10 мкг Цефокситин второго поколения (FOX) 30 мкг цефалоспоринов Цефтазидим третьего поколения (CAZ) 30 мкг цефалоспорины Тетрациклины Тетрациклин (T) 30 мкг Фолатный путь Триметоприм- ингибиторы сульфам-1,25 / 23,75 [мкг] токсазол (SXT) Карбапенемы Имипенем (IMP) 10 [мкг] г Фторхинолоны Ципрофлоксацин (CIP) 5 [мкг] г Нитрофураны Нитрофурантоин (NI) 300 [мкг] Таблица 2: Мультиплексная ПЦР- специфические праймеры, используемые для обнаружения гена ESBL у Enterobacteriacaea.Устойчивость энтерококков у пищевых животных очень похожа на то, что было описано у энтерококков, выделенных от внутрибольничных инфекций (включая устойчивость к аминогликозидам, линкозамидам, макролидам, нитрофуранам, пенициллинам, хинолонам, стрептограминам, тетрациклину и, реже, ванкомицину) [4].
, «Исследование генотоксичности противопаразитарных нитрофуранов в тесте соматической мутации и рекомбинации крыла дрозофилы», Мутагенез, т. %), нитрофураны (13%), линкозамиды (13%), аминогликозиды (10%), нитроимидазолы (8%), макролиды (5%) и хинолоны (3%) [16].Для анализа нитрофуранов и нитроимидазолов в меде образцы дериватизировали кислотой, экстракцию QuEChERS проводили без добавления сорбента, а экстракт выпаривали и восстанавливали перед анализом LCMS / MS; валидированный метод соответствовал европейским рекомендациям [44]. Основные риски представлены аллергическими реакциями, регулярно связанными с бета-лактамными антибиотиками; генотоксические и канцерогенные реакции, часто связанные с хлорамфениколом, сульфаметазином, нитрофуранами, малахитовым зеленым и генцианвиолетом; и развитие устойчивых к антибиотикам штаммов бактерий с возможным переносом устойчивости на другие чувствительные микроорганизмы (COSTA, 2002; FAO / WHO, 2015).В отношении загрязняющих нитрофуранов информация об отказе FDA США указывает на то, что креветки, креветки и крабы являются основными продуктами, от которых отказываются из-за загрязнения или подозрения на загрязнение.
По этим причинам в некоторых случаях необходимы дополнительные шаги по очистке, чтобы уменьшить количество перед анализом антигельминтных средств (БА) бензимидазола [33], бисфенола A [52], нитроимидазолов [21], нитрофуранов [86], хлорамфеникола [86], QN [23, 29, 57], TC [43], SA [ 22] и β-лактамы [45].Индукция изоферментов CYP 1A и CYP 2B цитохрома P450 печени крысы различными фунгицидами, нитрофуранами и кверцетином.| HMDB0000001 332-80-9 | 1-метилгистидин | C 7 | 000 H 11 N19 2 0 2 .0
| ||||||
| HMDB0000002 109-76-2 | 900rop11 912 912 912 912 | 900rop11 9-Диаминопан | С 3 H 10 N 2 74. |
| |||||
| HMDB0000005 600-18-0 | 2-кетомасляная кислота 79 | O 3 102.0886 |
| ||||||
| HMDB000000813 | HMDB0000008 | 3347 -0009 кислота | C 4 H 8 O 3 104.105 |
| |||||
| HM000DB0000010 362000 362 | |||||||||
| C 19 H 24 O 3 300.3921 |
| ||||||||
| HMDB0025000-9000 -Гидроксимасляная кислота | C 4 H 8 O 3 104.1045 |
| |||||||
| HMDB00000 | -0 C 9 H 12 N 2 O 5 228.202 |
00 | HMDB0000014 951-77-9 | Дезоксицитидин | C 9 H 13 N 3 O 4 227.2172 | ||||
| |||||||||
| HMDB0000015 152-58-9 | Кортексолон | 9000 4 346.4605 |
| ||||||
| HMDB0000017 82-82-6 | 000 | Pyrido0009000 Н 9 НЕТ 4 183.1614 |
| ||||||
| HMDB0000019 759-05-7 | 29 759-05-7 | is | C 5 H 8 O 3 116.1152 |
| п-гидроксифенилуксусная кислота | C 8 H 8 O 3 152.1473 |
| ||
| HMDB0000022 554-50009 | C 9 H 13 NO 2 167.205 |
| |||||||
| (S) -3-Гидроксиизомасляная кислота | C 4 H 8 O 3 104.1045 |
| |||||||
| HMDB00 -00024 151128 | — Oulfram 9-9000- | Oulfram-9- d18: 1/24: 0) | C 48 H 93 NO 11 S 892,33 |
| |||||
| -00088 HMDB007 4 | Уреидопропионовая кислота | C 4 H 8 N 2 O 3 132.1179 |
| ||||||
| HMDB0000030 58-85-5ot | H 16 N 2 O 3 S |
| 000 53-41-8Андростерон | C 19 H 30 O 2 290.4403 |
| ||||
| HMDB0000032 434-16-2 | 9000| 9cholester 9-Dek H 44 O | 384.6377
| |||||||
| HMDB0000033 305 9119-0 9000 | 000000000000 С 9 H 14 N 4 O 3
|
1249 
172544634| HMDB0000001 332-80-9 | 1-метилгистидин | C 7 H 11 N 169.1811 |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| -HMDB00000012 109-76-2 900 | C 3 H 10 N 2 74.1249 |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB0000005 600-18-0 | 2-Кетомасляная кислота | 79 9000 H 3 102,0886 |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB0000008 3347-90-8 | С 4 H 8 O 3 104.105 |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB0000010 362-08-3 | 900 362-08-3 | C 19 H 24 O 3 300.3921 |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB0000011 625-72-9 | 625-72-9 | C 4 H 8 O 3 104.1045 |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB0000078 | HMDB0000078 | 000 C 9 H 12 N 2 O 5 228.202 |
|